Năm 1930, Chelsea xuất hiện ở một trong những bộ phim về bóng đá sớm nhất, The Great Game.[122] Cựu tiền đạo trung tâm của Chelsea, Jack Cock,người khi ấy đang thi đấu cho Millwall, là ngôi sao của bộ phim với một vài cảnh được quay ở Stamford Bridge, bao gồm trên sân, phòng họp và phòng thay đồ. Bộ phim có sự góp mặt với vai trò khách mời bởi các cầu thủ Chelsea khi đó Andrew Wilson, George Mills, và Sam Millington.[123] Do những tai tiếng của Chelsea Headhunters, một hội bóng đá có liên hệ với câu lạc bộ, Chelsea cũng xuất hiện trong các bộ phim về nạn hooligan bóng đá, bao gồm bộ phim năm 2004 The Football Factory.[124] Chelsea cũng xuất hiện trong bộ phim tiếng Hindi Jhoom Barabar Jhoom.[125] Tháng Tư 2011, chương trình hài của Montenegro Nijesmo mi od juče thực hiện một tập mà trong đó Chelsea thi đấu với FK Sutjeska Nikšić ở vòng loại UEFA Champions League.[126]

Cho tới những năm 1950, câu lạc bộ đã có sự liên kết dài lâu với các ca vũ trường; họ thường cung cấp các nghệ sĩ hài như George Robey.[127] Đỉnh điểm là khi nghệ sĩ hài Norman Long phát hành một ca khúc mới lạ năm 1933, với tiêu đề "On the Day That Chelsea Went and Won the Cup", lời bài há mô tả một loạt các điểm kỳ lạ và không thường xuyên xảy ra vào ngày mà Chelsea cuối cùng cũng giành được một danh hiệu.[15] Trong bộ phim năm 1935 The 39 Steps của Alfred Hitchcock, Mr Memory tuyên bố lần cuối Chelsea giành Cup là vào năm 63 trước công nguyên, "trong chiều đại của Hoàng đế Nero."[128] Một cảnh trong tập phim năm 1980 của Minder được ghi hình trong một trận đấu thật tại sân Stamford Bridge giữa Chelsea và Preston North End khi Terry McCann (do Dennis Waterman thủ vai) đứng trên nóc khán đài.[129]

Ca khúc "Blue is the Colour" được cho ra mắt đĩa đơn để khơi gợi tinh thần trước trận chung kết League Cup 1972, khi tất cả các cầu thủ đội một Chelsea góp giọng hát; nói đạt vị trí thứ năm tại UK Singles Chart.[130] Bài hát sau đó được một số câu lạc bộ thể thao trên thế giới lựa chọn làm ca khúc của câu lạc bộ, bao gồm cả Vancouver Whitecaps (với tựa "White is the Colour")[131] và Saskatchewan Roughriders (với tựa "Green is the Colour").[132] Để lên tinh thần cho Chung kết FA Cup 1997, ca khúc "Blue Day", được biểu diễn bởi Suggs và các thành viên Chelsea, đạt vị trí thứ 22 trong bảng xếp hạng Anh Quốc.[133] Bryan Adams, một cổ động viên của Chelsea,[134] dành riêng bài hát "We're Gonna Win" trong album 18 Til I Die cho câu lạc bộ.[135]